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Em um grande supermecado, Vince é um competitivo empregado que já ganhou o prêmio de melhor funcionário do mês consecutivas vezes. Por outro lado, Zack não se esforça muito, nunca ganhou o prêmio, mas é popular com os colegas de trabalho. Porém, quando a nova caixa Amy chega na loja, os dois vão competir pela atenção da garota que só namora pessoas vencedoras, fazendo com que Zack queira ganhar o título de funcionário do mês.
Um recém-casado convida seu amigo desempregado para morar temporariamente com ele e sua mulher. As coisas se complicam quando o amigo parece querer ficar permanentemente.
Van Wilder é um jovem que está cursando o 7º ano da Coolidge College e deseja fazer dele o mais divertido ano desde que chegou ao local. Porém, Van Wilder tem alguns problemas. Seu pai resolveu cortar sua mesada, o que o obriga a arranjar um novo meio de obter a quantia necessária para organizar grandes festas, e o ciumento namorado da repórter Gwen Pearson está disposto a sabotar suas comemorações de qualquer maneira. Em busca de soluções, talvez Van Wilder seja obrigado a tomar uma medida ...
Dave (Devon Sawa), Sam (Jason Segel) e Jeff (Mike Maronna) estão chegando ao fim da universidade. Os três colegas-de-quarto tem orgulhosamente colado durante os 4 anos de universidade e agora, durante as provas finais, eles são pegos colando por Ethan (Jason Schwartzman), o cara mais idiota do campus, que os faz uma proposta de não contar para ninguém em troca da ajuda deles para conquistar a garota que ele ama.