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Em plenos anos 80, Sean Bateman (James Van Der Beek) é um traficante de drogas que opera na faculdade Camden, na Inglaterra. Sean já se envolveu com praticamente todas as garotas do campus e consegue ganhar muito dinheiro com o tráfico, ao lado de seu amigo Rupert Guest (Clifton Collins Jr.). Porém seu principal objeto de desejo permanece inacessível: Lauren Hyde (Shanny Sossamon), uma jovem que se mantém virgem à espera de Victor Johnson (Kip Pardue), seu namorado, que está em viagem pela ...
Deeds (Adam Sandler) vive na pequena cidade de Mandrake Falls, em New Hampshire, onde faz sucesso com sua pizzaria e leva uma vida tranquila. Até que, repentinamente, surgem dois executivos que lhe trazem uma notícia surpreendente: um tio afastado acabara de falecer e lhe deixou uma fortuna de US$ 40 bilhões, além do comando da maior empresa de comunicação do mundo e diversos outros negócios. Deeds parte então para a cidade grande, onde começa a implantar em seus novos negócios os valores ...